Per la caratteristica architettura medievale del suo centro storico San Gimignano è stato dichiarato patrimonio dell'umanità dell'UNESCO nel 1990. Il sito di San Gimignano, noto anche come la Manhattan del Medioevo, è per lo più intatto nell'aspetto due-trecentesco ed è uno dei migliori esempi in Europa di organizzazione urbana dell'età comunale. Nel periodo più florido, le ricche famiglie di San Gimignano arrivarono a costruire ben 72 torri come simbolo del loro benessere e potere. Di queste oggi ne rimangono ben 14 che contribuiscono a rendere ancora più affascianante l'atmosfera cittadina.

Duomo di San Gimignano: la semplicità della sua facciata romanica racchiude le meraviglie ed i capolavori presenti all'interno. Tra questi vengono riconosciute opere di Benozzo Gozzoli, Taddeo di Bartolo e degli allievi di Simone Martini.

Piazza del Duomo: se il Duomo è il simbolo religioso di San Gimignano, il Palazzo del Popolo è il suo corrispettivo civico. Insieme, a pochi metri uno dall'altro, formano lo straordinario insieme architettonico di Piazza del Duomo. Il Palazzo Comunale si trova sula sinistra della piazza, tra la Torre Grossa e la Loggia del Comune. Il palazzo oggi ospita il Museo Civico di San Gimignano che annuncia già la sua bellezza dal cortile d'ingresso.

Piazza della Cisterna: questa piazza è, con la sua straordinaria scenografia, punto di passaggio quasi obbligato per ogni visita a San Gimignano. Si trova alla sommità della collina su cui è costruita la cittadina toscana, quindi è un buon posto per rilassarsi. Armoniosa e raccolta, è certamente la più bella pizza di San Gimignano ed è una delle più belle della Toscana. Qui si trovano le botteghe e si svolgevano il mercato e le giostre.

Il Museo della Tortura: in realtà si tratta di due piccoli musei: il primo, appena entrati in paese, espone su tre piani un percorso completo sui metodi di tortura di tutto il mondo, con strumenti e attrezzi originali, foto e spiegazioni dettagliate. L'altro museo si trova un po' più su ed ha come tema la pena di morte.

Chiesa di Sant'Agostino: piccolo scrigno di opere d'arte che merita una visita per scoprirne i tanti gioielli custoditi.

Rocca di Montestaffoli: costruita per difendere San Gimignano dagli attacchi di Siena dopo la sottomissione a Firenze. Non resta molto dell'antica rocca, ma vale la pena arrampicarsi in questo spazio verde per ammirare una straordinaria vista su San Gimignano e la Val d'Elsa. L'unica torretta rimasta in piedi di un complesso sistema di difesa, è il punto di vista privilegiato per godersi il panorama. La rocca di Montestaffoli è oggi luogo di manifestazioni culturali e sagre, in particolare la Giostra dei Bastoni che si volge a giugno.

Colle, soprannominata anche la Boemia d'Italia, contribuisce per il 95% alla produzione di cristallo italiano e per il 14% alla produzione mondiale. Rappresenta perciò un'eccellenza in questo settore per il nostro territorio e per il mondo.  

Calici, piatti e bicchieri sono plasmati attraverso un mix di maestria e tecnica osservabile ancora oggi e che permette alla città di essere la produttrice di quasi la totalità di questo speciale vetro in Italia. Per conoscerne i trucchi e contemplare l'arte della soffiatura si può scegliere di visitare il Museo del Cristallo o cogliere l'occasione di assistere a dimostrazioni che si tengono nelle botteghe artigiane.

Anticamente il borgo medievale di Colle era diviso in tre parti: il Borgo di Santa Caterina, il Castello di Piticciano e il Piano, oggi semplificati in Colle Alta e Colle Bassa. I documenti ufficiali iniziano a parlare di Colle val d'Elsa fin dal X secolo. La città è composta dal centro storico sulla collina in alto e dalla parte più nuova in basso.

Colle Bassa: la visita di Colle può iniziare dall'ampia Piazza Arnolfo di Cambio qui situata. Poi ci sono il Museo del Cristallo e la Chiesa di Sant'Agostino. Da Piazza Arnolfo di Cambio si prende per via dei Fossi fino a raggiungere il Museo del Cristallo. Il museo ricostruisce la storia dell'industria vetraria di Colle. Il museo è dotato anche di un'area sperimentale in cui i visitatori possono entrare direttamente in contatto con i materiali e gli strumenti per la lavorazione del vetro. Continuando su via dei Fossi si arriva in Piazza Sant'Agostino dove si affaccia l'omonima Chiesa di Sant'Agostino in stile rinascimentale.

Colle Alta: il Castello e il Borgo compongono il nucleo più interessante del borgo. Qui troviamo il Duomo, il Museo Archeologico e il Complesso museale di San Pietro. Proseguendo si raggiunge la maestosa Porta Nova. La porta fa parte dell'imponente sistema di fortificazioni che servivano per la difesa del castello di Colle.

Tutti conoscono il romanzo Le avventure di Pinocchio scritto da Carlo Collodi, ma non tutti sanno che per un certo periodo della sua vita lo scrittore visse a Colle di Val d'Elsa. In città esisteva una fonte medievale chiamata Fonte di Pinocchio che deve aver ispirato il Collodi che scelse questo nome per il suo burattino. 

Monteriggioni rappresenta uno dei borghi fortificati più significativi del territorio ed è uno degli esempi di architettura militare meglio conservati al mondo. La sua posizione strategica permetteva di controllare prima e di ammirare poi Colle Val d'Elsa e Staggia.

La circolarità perfetta del suo perimetro è stata ottenuta seguendo le naturali curve di livello del terreno. Le mura di Monteriggioni hanno un perimetro di 570 metri e vennero innalzate tra il 1212 e il 1219, per poi essere rinforzate nel 1260-70.

La cinta muraria intatta è composta da 14 torri e 2 porte. La Porta Franca o Romea rivolta verso Roma e la Porta Fiorentina rivolta, invece, verso Firenze. Tutto ciò sta a manifestare la sua maestosità che sorprende ancora oggi.

Piazza Roma, il cuore del borgo, è circondata da prati e orti, un tempo utili per la sopravvivenza della popolazione in caso di assedio. Questa è la piazza principale del paese, su cui affaccia la Pieve di Santa Maria Assunta. Piccolo chiesetta, è da sempre il centro della vita del borgo.

Il prestigio e la particolarità di questo borgo godono di una fama consolidata ormai da tempo; anche il poeta Dante Alighieri cita Monteriggioni nella Divina Commedia perchè impressionato in prima persona da questa imponente struttura.

Ci sono delle leggende che narrano di cunicoli segreti e passaggi sotterranei che mettevano in comunicazione il castello con le vicine fortificazioni, addirittura si racconta di una strada che portava fino a Siena.

Negli ultimi anni Monteriggioni ha assunto maggiore rilevanza turistica essendo stata inserita all'interno del percorso della Via Francigena dal Consiglio d'Europa, fa quindi parte degli Itinerari Culturali. Si tratta di un percorso a piedi che parte da Piazza Roma di Monteriggioni e arriva a Il Campo di Siena.