Das Schloss von Barbischio dominiert das Dorf Gaiole in Chianti.

Im Jahr 1200 gehörte Barbischio zusammen mit den nahe gelegenen Montegrossi, Vertine und Meleto zu den florentinischen Verteidigungsanlagen dieses an die sienesischen Domänen angrenzenden Chianti-Gebiets, das dank seines hohen Turms hauptsächlich als Aussichtspunkt diente.

Später gelangte Barbischio, wie viele Schlösser in der Gegend, ebenfalls in den Besitz der mächtigen Ricasoli-Familie.

Am Fuße des Schlosses befindet sich die Molino di Barbischio, ein Komplex mit mittelalterlichen Zügen, aus dem ein Turm und andere bemerkenswerte architektonische Elemente wie ein Bogenportal und Kragsteine mit vorspringenden Apparaten hervorgehen.

Im Dorf befindet sich auch die Pfarrkirche, die San Jacopo gewidmet ist.

Rund um Barbischio schlängeln sich die antiken Straßen, die von einem Teil der Gemeinde zum anderen führen: in den Wald getauchte Pfade, Königreich der Damhirsche, Wildschweine und Schweinefarmen der Cinta Senese. Eine Straße führt nach Montegrossi, einem kleinen Dorf, das von der Turmruine aus dem Jahr Tausend überragt wird, während man von der gegenüberliegenden Seite sowohl Valdarno als auch Monte Luco erreichen kann.

San Gusmé ist ein kleines befestigtes Dorf wenige Kilometer von Castelnuovo Berardenga entfernt. Von der Spitze seines Hügels dominiert das darunter liegende Tal, wo man am Horizont Siena leicht erkennen kann. San Gusmè wurde im späten Mittelalter am Ende des vierzehnten Jahrhunderts gegründet und stand immer unter dem Einfluss von Siena und folgte seinem Schicksal mit der Annexion an das Großherzogtum Toskana.

Ein Teil der ursprünglichen Struktur ist heute noch von den mächtigen Befestigungsmauern, wenn auch teilweise in die Gebäude des Dorfes integriert, und von den beiden Eingangstoren erhalten.

San Gusmè ist auch heute noch ein Beispiel für ein befestigtes Dorf, in etwa kreisförmig, begrenzt von Mauern, die zum Teil noch existieren.

Am Eingang des Dorfes befindet sich eine interessante Terrakotta-Statuette, die einen Mann darstellt, der sich um seine täglichen Bedürfnisse kümmert. Neben der Statue steht „König, Kaiser, Papst, Philosoph, Dichter, Bauer und Arbeiter: der Mann in seinen täglichen Funktionen. Lachen Sie nicht, denken Sie an sich selbst„.

Die Legende, die mit der Statuette verbunden ist, scheint Ende des 19. Jahrhunderts entstanden zu sein, als der Hausherr des Dorfes, der es leid war, den Schmutz seiner unhöflichen Gönner reinigen zu müssen, einen Außenraum mit der Inschrift Öffentliches Bad baute. Aber da die Kunden Analphabeten waren, benutzte es niemand, und das Problem von Schmutz und schlechtem Geruch blieb bestehen. Also beschloss er, eine Figur herzustellen, die einen Mann darstellt, der für seine eigenen Bedürfnisse hockt. Die Menschen verstanden endlich den Nutzen des Schrankes, und der Ort kam sauber zurück. Die Statuette wurde "Luca Cava" genannt.

Im Herzen des Chianti-Landes, in einer Landschaft, in der Kunst, Geschichte und Natur nebeneinander bestehen, trifft man auf ein Land mit antiken Ursprüngen und tausend Anregungen. Villa a Sesta ist das typische und malerische Chianti-Dorf in der Gemeinde Castelnuovo Berardenga, das an der Provinzstraße liegt, die nach Brolio führt.

Die Kirche Santa Maria a Villa a Sesta ist seit dem 8. Jahrhundert als Suffragan der Pieve di San Felice in Erinnerung geblieben. Das heutige Gebäude ist jedoch das Ergebnis eines vollständigen Wiederaufbaus und anschließender Umgestaltungen aus dem 19. Auf den Seitenaltären, die sich in den entsprechenden Kapellen befinden, befinden sich die Madonna col Bambino, die Jacopo della Quercia zugeschrieben wird, und das Gemälde der Santa Caterina aus dem 18.

Bei einem Spaziergang durch die Straßen des Dorfes gelangt man leicht in den letzten Teil des Dorfes Villa a Sesta, von wo aus man einen360°-Panoramablick auf das Chianti und Siena genießen kann. Da sind wir von Villa di Sotto!