Das malerische Dorf bewahrt noch immer die für die alten mittelalterlichen Befestigungen typische viereckige Form. Die Hauptbefestigung und das Herz der Stadt ist die alte Festung, die in der zweiten Hälfte des fünfzehnten Jahrhunderts von Giuliano da Sangallo entworfen wurde. Von seinem imposanten Turm aus dem 14. Jahrhundert aus kann man die gesamte Stadt und die umliegende Landschaft bewundern.

In der Festung befinden sich die Büros der Gemeinde Castellina und das Archäologische Museum des Chianti, wo Überreste und wichtige archäologische Funde der Umgebung ausgestellt sind, die von den alten Ursprüngen der Chianti-Region zeugen.

Das Museum ist in drei Themenbereiche unterteilt und die ausgestellten Artefakte stammen hauptsächlich aus der Bronzezeit, der Etruskerzeit oder sind Überreste aus der alten mittelalterlichen Struktur der Stadt. Es gibt auch verschiedene Zeugnisse von benachbarten Ausgrabungen, die das Museum zu einem Ort für alle Altersgruppen machen, der sogar mit interaktiven Lernmitteln ausgestattet ist.

Unter den alten Mauern befindet sich ein reizvoller unterirdischer Tunnel, der heute als Via delle Volte bekannt ist und in dem Geschäfte, Handwerksbetriebe und Restaurants untergebracht sind. Der Tunnel verläuft um die Stadt herum und umschließt die Altstadt von unten. Es war einmal eine offene Straße, aber als es notwendig war, die Stadt zu erweitern, wurde beschlossen, auf dieser Straße zu bauen und sie in einen Tunnel mit einer bestimmten Form umzuwandeln.

Die Kirche von San Salvatore ist sicherlich einen Besuch wert. Sie wurde 1945 nach den Zerstörungen des Zweiten Weltkriegs wieder aufgebaut und beherbergt heute noch ein bemerkenswertes Fresko von Lorenzo Bicci, das die Jungfrau Maria mit Kind darstellt, und eine Holzstatue aus der Renaissance.

Die Geschichte von Greve ist eng mit dem schönen Schloss von Montefioralle verbunden, das sich oberhalb der Stadt befindet.

Dieses kleine befestigte Dorf ist ein wahres Juwel, in dem Sie durch schmale, gepflasterte Gassen, zwischen Häusern und Steinmauern spazieren gehen können, die sich um die alte Burg, den ursprünglichen Kern des Dorfes, winden. Es bietet außergewöhnliche Ausblicke und ein atemberaubendes Panorama. Hier wurde ein weiterer berühmter Entdecker geboren, Amerigo Vespucci.

Sein Vorfahrenhaus befindet sich entlang der Hauptstraße und unterscheidet sich nur durch das Familienwappen, das eine Wespe über der Haustür darstellt. Im Zentrum von Greve in Chianti liegt die Piazza Matteotti: das Wahrzeichen von Greve und, obwohl es kein echter "Platz"; ist, ist es der Mittelpunkt der Stadt.

Das Besondere an diesem Ort (abgesehen von seiner seltsamen Form) ist der Portikus, der drei Seiten des Platzes umreißt, der als "Rahmen" für Geschäfte, Handwerksbetriebe und Restaurants unter den Bögen dient.
Einige dieser Geschäfte sind besonders bekannt: Sie ziehen sowohl Touristen als auch Einheimische wegen ihrer Qualität und Angebotsvielfalt an.

Ein weiteres Gebäude auf dem Platz ist die Palazzo del Comune im Renaissancestil; daneben steht in der Mitte des Platzes die imposante Statue von Giovanni da Verrazzano, einem berühmten Entdecker, der die Hudson Bay in New York entdeckte und nur wenige Kilometer nördlich von Greve geboren wurde. Auf der gegenüberliegenden Seite des Platzes zum Rathaus befindet sich die Kirche von Santa Croce mit ihrer neoklassischen Fassade.

Nur wenige Schritte von der Kirche entfernt befindet sich auch das Museum für Sakrale Kunst, das sich im ehemaligen Krankenhaus von San Francesco befindet, wo man den ursprünglichen Altar des angrenzenden Oratoriums bewundern kann, das durch eine schöne Gruppe von farbigen Terrakotta-Skulpturen und anderen wichtigen Meisterwerken gekennzeichnet ist.

Ein weiteres Museum, das jeder Weinliebhaber besuchen sollte, ist das Weinmuseum.
Besonders interessant ist die Pfarrkirche San Cresci, die in der Landschaft um Greve versteckt ist.

Gaiole in Chianti war einst eine Stadt mit viel Nahverkehr, aber nach dem Ende der Konflikte zwischen Florenz und Siena wandte sie sich mehr der Landwirtschaft zu und stärkte ihre Position als Marktgemeinde.

Wenn man an diese Realität denkt, kommt einem die mächtige Familie Ricasoli in den Sinn, die eine Art Leitlinie für das Wachstum und die Bedeutung des Chianti-Gebietes und seines Hauptprodukts, nämlich des Weins, darstellt. Es ist möglich, ihre Nachkommen auf die Familie zurückzuverfolgen Firidolfi, das später seinen Namen in Ricasoli änderte. Die ständige Rivalität zwischen Florenz und Siena machte ihre zahlreichen Burgen sehr verwundbar, die im Laufe der Jahre überliefert werden konnten und nun die weite Landschaft schmücken.

Gaiole in Chianti bietet einen Einblick in die Schlachten um die Eroberung der lokalen Macht, die diese Länder seit über hundert Jahren beherrschten: von der Familie Medici bis zur Familie Ricasoli, von den Welfen bis zu den Ghibellinen und die anhaltenden Kriege um die territoriale Vorherrschaft zwischen Florenz und Siena. Gerade diese anhaltenden Konflikte waren es, die den Bau der befestigten Dörfer und Burgen mit ihren zahlreichen Wachtürmen anregten, die wir heute alle in der näheren und weiteren Umgebung besuchen können, von denen viele in herrliche Unterkünfte für Aufenthalte im Chianti verwandelt wurden.

Aber wie kam es zu der Weinbautradition von Gaiole, die zur Herstellung des berühmten Chianti Classico führte? Gaiole verfügt über das größte Weingut des Chianti Classico: das Castello di Broliodas gleiche Schloss, in dem Baron Bettino Ricasoli 1872 die Chianti-Formel erfand. Ausgezeichnete Weine, die je nach Bodenbeschaffenheit, Sonneneinstrahlung und Regen variieren.

Der Chianti und insbesondere Gaiole haben es geschafft, das Radfahren zu einem kulturellen Ereignis zu machen. Das ist Eroica, heute eine Kultveranstaltung für das Land des Chianti. Im Allgemeinen findet es am ersten Sonntag im Oktober in Verbindung mit dem traditionellen Ernteritual statt.

Vertine ist eines der am besten erhaltenen Beispiele der Militärarchitektur im Chianti, genauer gesagt in der Gemeinde Gaiole.

Der ausgezeichnete Zustand, in dem es sich heute befindet, insbesondere das Schloss mit seiner fast ovalen Form, die meisten Befestigungsanlagen und viele der Gebäude, die um einen Kreis von Alleen und Freiflächen herum angeordnet sind, machen es zu einem mehr als interessanten Reiseziel.

Die Ursprünge der Burg werden vor dem Jahr 1000 vermutet, aber im 12. Jahrhundert wurde sie ein Lehen der Ricasoli-Familie und ihre Residenz während der beiden Aragonischen Kriege (1452/1483), damals Beauftragte der Republik im Chianti. Als strategischer Punkt und Regierungssitz der Republik wurde es im 16. Jahrhundert einer bemerkenswerten Restaurierung unterzogen.

Sogar in dieser befestigten Oase haben sich seit den sechziger Jahren die Dinge allmählich verändert wie im Rest der landwirtschaftlichen Toskana. In den 1950er Jahren lebten etwa sechshundert Menschen in Vertine und den umliegenden Bauernhäusern. Es war in Ordnung, die Hauptfamilien zählten an einer Hand.

Gegen Ende der 1980er Jahre (vor allem aber seit den 1990er Jahren) hatten sich die Menschen entschieden, für interessantere Jobs umzuziehen. Darüber hinaus hat sich der Tourismus auch bei den neuen Bewohnern des Dorfes verändert, die bis dahin Besitzer von Zweitwohnungen waren, aber immer noch Kulturliebhaber und Kenner des Ortes sind. Vertine zeichnet sich dadurch aus und wird dadurch charakterisiert, dass es ein Ort in ständiger Veränderungist.