Pour l'architecture médiévale caractéristique de son centre historique, San Gimignano a été déclaré patrimoine mondial de l'UNESCO en 1990. Le site de San Gimignano, également connu sous le nom de Manhattan du Moyen Âge, est pratiquement intact dans son aspect des deux tiers au quatorzième siècle et constitue l'un des meilleurs exemples en Europe de l'organisation urbaine de l'époque communale. Dans la période la plus prospère, les riches familles de San Gimignano sont venues construire jusqu'à 72 tours comme symbole de leur richesse et de leur puissance. Quatorze d'entre elles existent encore aujourd'hui et contribuent à l'atmosphère charmante de la ville.

Cathédrale de San Gimignano: la simplicité de sa façade romane renferme les merveilles et les chefs-d'œuvre qui se trouvent à l'intérieur. Il s'agit notamment d'œuvres de Benozzo Gozzoli, de Taddeo di Bartolo et des élèves de Simone Martini.

Piazza del Duomo: si le Duomo est le symbole religieux de San Gimignano, le Palazzo del Popolo en est le pendant civique. Ensemble, à quelques mètres l'un de l'autre, ils forment l'extraordinaire ensemble architectural de la Piazza del Duomo. Le Palazzo Comunale se trouve sur la gauche de la place, entre la Torre Grossa et la Loggia del Comune. Le palais héberge aujourd'hui le Musée civique de San Gimignano qui annonce déjà sa beauté depuis la cour d'entrée.

Piazza della Cisterna: cette place est, avec ses paysages extraordinaires, un point de passage presque obligatoire pour toute visite à San Gimignano. Il est situé au sommet de la colline sur laquelle la ville toscane est construite, c'est donc un bon endroit pour se détendre un peu. Harmonieuse et raffinée, elle est certainement la plus belle place de San Gimignano et l'une des plus agréables de toute la Toscane. C'est là que se trouvent les boutiques et que se déroulaient le marché et les joutes.

Le Musée de la torture: en réalité, il existe deux petits musées: le premier, dès l'entrée dans le village, présente sur trois étages un itinéraire complet sur les méthodes de torture du monde entier, avec des instruments et des outils originaux, des photos et des explications détaillées. L'autre musée est situé un peu plus haut et a pour thème la peine de mort.

L'église de Sant'Agostino: un petit coffre aux trésors d'œuvres d'art qui mérite une visite pour découvrir les nombreux bijoux qu'il contient.

Rocca di Montestaffoli: construite pour défendre San Gimignano des attaques de Sienne après sa soumission à Florence. Il ne reste pas grand chose de l'ancienne forteresse, mais il vaut la peine de monter dans cet espace vert pour admirer une vue extraordinaire sur San Gimignano et le Val d'Elsa. Seule tourelle encore debout d'un système de défense complexe, elle est le point de vue privilégié pour apprécier la vue. La forteresse de Montestaffoli est désormais un lieu de manifestations culturelles et de festivals, en particulier la Joute des bâtons qui a lieu en juin.

Colle, également connue sous le nom de Bohême d'Italie, contribue à 95% de la production italienne de cristal et à 14% de la production mondiale. Elle représente donc l'excellence dans ce secteur pour notre territoire et pour le monde entier.

Les gobelets, les assiettes et les verres sont façonnés grâce à un mélange de compétences et de techniques que l'on peut encore observer aujourd'hui et qui permet à la ville d'être le producteur de presque tout ce verre spécial en Italie. Pour apprendre les astuces et contempler l'art du soufflage, vous pouvez choisir de visiter le Musée du Cristal ou profiter de l'occasion pour assister aux démonstrations organisées dans les ateliers.

Dans l'Antiquité, le village médiéval de Colle était divisé en trois parties: le Borgo di Santa Caterina, le Castello di Piticciano et le Piano, aujourd'hui simplifié en Colle Alta et Colle Bassa. Les documents officiels commencent à parler du Colle val d'Elsa dès le Xe siècle. La ville se compose de la vieille ville sur la colline en haut et de la partie plus récente en bas.

Colle Bassa: la visite de Colle peut commencer à partir de la large Piazza Arnolfo di Cambio située ici. Ensuite, il y a le Musée du Cristal et l'Eglise de Saint Augustin. De la Piazza Arnolfo di Cambio, prenez la Via dei Fossi jusqu'au Musée du Cristal. Le musée reconstitue l'histoire de l'industrie du verre de Colle. Le musée dispose également d'un espace expérimental où les visiteurs peuvent entrer en contact direct avec les matériaux et les outils utilisés pour la fabrication du verre. En continuant sur la Via dei Fossi, on arrive sur la Piazza Sant'Agostino où l'on peut voir l'église homonyme de Sant'Agostino, de style Renaissance.

Colle Alta: le Château et le Borgo constituent la partie la plus intéressante du village. On y trouve la Cathédrale, le Musée Archéologique et le Complexe muséal de San Pietro. En continuant, vous atteignez la majestueuse Porta Nova. La porte fait partie de l'imposant système de fortifications qui a servi à défendre le château de Colle.

Tout le monde connaît le roman Les aventures de Pinocchio écrit par Carlo Collodi, mais tout le monde ne sait pas que pendant une certaine période de sa vie, l'écrivain a vécu à Colle di Val d'Elsa. Dans la ville, il y avait une source médiévale appelée Fonte di Pinocchio qui a dû inspirer Collodi qui a choisi ce nom pour sa marionnette.

Monteriggioni est l'un des plus importants villages fortifiés de la région et l'un des exemples les mieux préservés d'architecture militaire au monde. Sa position stratégique permettait d'abord de contrôler et ensuite d'admirer Colle Val d'Elsa et Staggia.

La circularité parfaite de son périmètre a été obtenue en suivant les contours naturels du terrain. Les murs de Monteriggioni ont un périmètre de 570 mètres et ont été élevés entre 1212 et 1219, pour être ensuite renforcés en 1260-70.

Les murs intacts de la ville se composent de 14 tours et de 2 portes. La Porta Franca ou Romea face à Rome et la Porta Fiorentina face à Florence. Tout cela démontre sa majesté qui surprend encore aujourd'hui.

Piazza Roma, le cœur du village, est entourée de prairies et de jardins potagers, autrefois utiles à la survie de la population en cas de siège. C'est la place principale de la ville, surplombée par la Pieve di Santa Maria Assunta. Petite église, elle a toujours été le centre de la vie du village.

Le prestige et le caractère unique de ce village jouissent depuis longtemps d'une réputation consolidée; même le poète Dante Alighieri mentionne Monteriggioni dans sa Divine Comédie parce qu'il a été personnellement impressionné par cette structure imposante.

Certaines légendes parlent de tunnels secrets et de passages souterrains qui mettent le château en communication avec les fortifications voisines, et il y a même des histoires sur une route qui menait à Sienne.

Ces dernières années, Monteriggioni a pris une plus grande importance touristique, ayant été inclus dans l'itinéraire de la Via Francigena par le Conseil de l'Europe, et fait donc partie des Itinéraires culturels. Il s'agit d'un parcours pédestre qui part de la Piazza Roma à Monteriggioni et arrive à Il Campo à Sienne.